Ecdiesteroides II. Propiedades geométricas y electrónicas: una aproximación QSAR para determinar el potencial de actividad biológica

Número: 
Autores/Authors: 
Noel Ferro, Juan E. Tacoronte, Luis. A. Montero, María T. Cabrera Pedroso, Armando Zaldo
Palabras Claves / Key words: 
ecdiesteroides, relación estructura-actividad, Hyperchem, HOMO, LUMO, ecdysteroids, quantum structure-relationship
Resumen: 

Se hace un análisis molecular a nivel semiempírico de los ecdiesteroides, uno de los grupos hormonales más importantes del reino animal. Actualmente, se han descrito mas de 120 compuestos naturales pertenecientes a esta familia, los cuales están involucrados en los procesos de metamorfosis, desarrollo, reproducción y activación metabólica de los procesos vitales de los invertebrados (esp. Artrópodos) y además, pueden ser antagónicos de los brasinoesteroides en plantas, donde actúan como agentes protectores contra insectos fitófagos. En esta comunicación, se describen los estudios preliminares mecanocu ánticos y estructurales, de 21 ecdiesteroides naturales diferentes (a partir de la ecdisona y sus modificaciones) y la relación estructura-actividad biológica, así como los principales parámetros y descriptores que potencian la acción ecdiesteroide y las interacciones con el receptor (distancia O3-O22; O22-HOMO 3; áng. 2,3,4; áng. 8,9,10; distancia C2-C3; O3 Mayor contribuyente a HOMO-3; Carga de C16) . Se detalla el proceso analítico hasta la obtención de una ecuación que describe el comportamiento de las relaciones estructura-actividad para una serie de dichos compuestos a partir de las variables determinadas a partir de cuya resolución se diferencian significativamente los grupos de moléculas con actividad biológica diferente a partir de la estructura base. Y = -15 071,3 + 66,506 (O22 HOMO 3) 10,166 (O3 HOMO-3) + 34,278 (distancia O3-O22) +172,698 3 (distancia C2-C3) 24, 306 (áng. C2,3,4) +127, 276 (áng. C8,9,10) 611,975 (qC16 ).

Abstract: 

A molecular analysis of natural ecdysteroids compounds is made at semi-empiric level, The ecdysteroids are one of the most important hormonal groups in the animal kingdom. At present more than 120 compounds relates to this family of metabolites. been involved in the processes of metamorphosis, development, reproduction and metabolic activation of living events of invertebrates (spec. Arthropoda) have been described and they can also be antagonistic of the brassinosteroides in plants where they provide a potential defense against phytophagous insect plagues. The aim of the undertaken report is a preliminary mechano-quantum study of some electronic properties (and structural fragments) and their significance to bioactivity of 21different natural ecdysteroids (starting from ecdysone and its modifications) and their interactions with the receptor (Distance O3-O22; O22-HOMO 3; ang. 2,3,4; ang. 8,9,10; distance C2-C3; O3 mayor contribution to HOMO-3; Charge C16). In the course of reported investigation is detailed an equation which describes, satisfactory, the behavior of relationship between structure and bioactivity for a series of described compounds starting from base structure of ecdysone. Y = - 15071.3 + 66.506 (O22 HOMO 3) 10.166 (O3 HOMO-3) + 34.278 (distance O3-O22) +172.6983 (distance C2-C3) - 24. 306 (ang. C 2,3,4) +127. 276 (ang. C8,9,10) - 611.975 (qC16 )

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