Obtención y determinación de ácidos grasos de muy elevada masa molecular

Número: 
Autores/Authors: 
David Marrero Delange
Palabras Claves / Key words: 
ácidos grasos de muy elevada masa molecular, ceras, cromatografía de gases, very long chain fatty acids, waxes, gas chromatography
Resumen: 

Los ácidos grasos de muy elevada masa molecular (AGEMM) son los
componentes principales de los lípidos donde ellos existen. Su diversidad en
longitud de cadena, grado de instauración, geometría y posición de los dobles
enlaces, así como la presencia de otros grupos funcionales, definen sus caracter
ísticas y posibles aplicaciones. Se presentó una visión global y algunas consideraciones
importantes sobre los métodos clásicos y modernos para la extracción y
purificación de los AGEMM a escala industrial y analítica, tales como: extracción
con disolvente, soxhlet, lote, ultrasonido, microonda y fluido supercrítico. Se inform
ó sobre el empleo de ceras naturales, principalmente las vegetales, como
fuente de obtención de esos ácidos. En tal sentido, se ejemplificó el aislamiento
de una mezcla reproducible lote a lote de AGEMM (C24:0 a C36:0) de la cera de caña
de azúcar, llamada D003, utilizada por primera vez como potencial medicamento
para el manejo de enfermedades aterotrombóticas. Esta revisión resume tambi
én, los métodos cromatográficos que están disponibles para obtener los perfiles
de los AGEMM y sus aplicaciones específicas. Actualmente, estas sustancias
son determinadas más frecuentemente por cromatografía gas líquido capilar (CG)
como ésteres metílicos, los cuales son preparados por diversos métodos, incluyendo
reacciones catalizadas por ácidos y bases. También, se señalaron los avances
más recientes en los métodos de derivatizaciones como los pirolíticos, oncolumn
y otros, así como sus ventajas y limitaciones. Parece que la mayoría de
los métodos funcionan muy bien si se toman los cuidados adecuados. Se discutieron
las debilidades más comunes en el análisis de estos ácidos por CG, que en
la opinión del autor, son las etapas de: preparación, inyección, separación y cuantificaci
ón, las cuales deben ser optimizadas para obtener resultados precisos y
exactos. Hoy día, la combinación de la CG con las espectroscopias FTIR, RMN H1
y C13 y la espectrometría de masas y el análisis de los resultados por sistemas
computadorizados, se ha convertido en una herramienta indispensable para la
identificación de los AGEMM. Finalmente, se deben llevar a cabo las validaciones
de las metodologías analíticas y los procesos de producción para garantizar la
calidad de los productos que se obtengan a partir de ellos

Abstract: 

Very long chain fatty acids (VLCFA) are the principal component of
lipids where they exist. Their diversity in terms of chain length, the degree of
unsaturation, geometry, and position of double bonds, as well as the presence of
other functionalities, define their characteristics and possible applications. An
overview and some important considerations about classic and modern methods
of extraction and purification of VLCFA for both, the analytic and the industrial
scale such as: solvent, soxhlet, batch, ultrasonic, microwave and supercritical
fluid extractions was presented. The employment of natural waxes, mainly the
vegetables, as a source for obtaining those acids was reported. In that sense, the
isolation of a reproducible batch to batch mixture of VLCFA (C24:0 to C36:0) from
sugar cane wax, called D003, for the first time used as a potential drug for managing
atherotrombothic diseases was exemplified. This review also summarizes
the chromatographic methods that are available for obtaining VLCFA profiles
and the specific applications that have been reported for them. These substances
are currently more frequently determined by capillary gas liquid chromatography
(GC) of the methyl esters which are
prepared by a variety of methods, including
the acid- and base-catalyzed
reactions. The more recently development
on-column or pyrolytic and other
derivatization methods as well as their
limitations and advantages were also
pointed out. It appears that the majority
of these methods function quite well
when care is taken to use them properly.
The most common weaknesses in
GC analysis of these acids were discussed,
in the opinion of the author, are:
preparation, injection, separation and
quantification steps, which must be
optimized in order to get precise and
exact results. Now a day, the combination
of GC with FTIR, NMR 1H and 13C
spectroscopy and mass spectrometry
and computer analysis of the resultant
data, has become an indispensable tool
for the identification of VLCFA. Finally,
validation of manufacture process and
analytical methodologies must be carried
out to guarantee the quality of
products that has been obtained from
them

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