Síntesis de nuevos derivados del naftaleno

Número: 
Autores/Authors: 
Suchitil Rivera-Marrero, Marquiza Sablón-Carrazana, Rosa María López-Barroso, Rafaela Pérez-Perera, Alejandro Perera-Pintado, Anaís Prats-Capote, Raine Garrido-Arteaga, Aniel Sánchez-Puente, Chryslaine Rodríguez-Tanty
Palabras Claves / Key words: 
derivados del naftaleno, placas seniles, enfermedad de Alzheimer, fármacos antiinflamatorios no esteroidales, SPECT, naphthalene derivatives, senile plaques, Alzheimer’s disease, non-steroidal anti-inflammatory drugs
Resumen: 

La enfermedad de Alzheimer (EA) constituye la causa más frecuente de demencia para la cual no existe cura
hasta el momento. Se conoce que se desencadena por la aparición de placas seniles como resultado de la aglomeración
de péptidos β-amiloides. El diagnóstico certero de la EA se realiza post-mortem. Recientemente, se evalúan métodos no
invasivos para el diagnóstico in vivo de la enfermedad, mediante técnicas PET (de sus siglas en inglés Positron Emission
Tomography), SPECT (de sus siglas en inglés Single Photon Emission Computed Tomography) y MRI (de sus siglas
en inglés Magnetic Resonance Imaging). En el caso de la técnica SPECT, son descritos nuevos compuestos orgánicos
marcados con los radionúclidos 123I, 125I, y 99mTc. De estudios epidemiológicos realizados se conoce que el empleo de
fármacos antiinflamatorios no-esteroidales conduce a una disminución del riesgo relativo de padecer la EA. De ahí que
en los últimos años, se haya incrementado la búsqueda de compuestos con estructura similar, para ser empleados como
diagnosticadores o fármacos. El objetivo del presente trabajo consistió en sintetizar nuevos derivados del naftaleno, para
ser utilizados posteriormente como agentes quelatantes del 99mTc, para la detección de placas β-amiloides presentes en la
EA. Para ello, mediante diversas reacciones, se introdujeron diferentes brazos espaciadores con distintas longitudes en
la posición α- (o 1-) de la molécula de naftaleno. Los compuestos fueron caracterizados estructuralmente por medio de
las espectroscopias IR, RMN-1H y -13C y espectrometría de masas.

Abstract: 

Alzheimer’s disease (AD) is the most common cause of dementia and there is no cure for this disease. It is
known that it is triggered by the apparition of the senile plaques produced for the agglomeration of β-amyloid peptides.
AD´s reliable diagnosis is done post-mortem. Recently, non-invasive methods are evaluated for in vivo diagnosis of this
disease by means of imaging techniques PET (Positron Emission Tomography), SPECT (Single Photon Emission Computed
Tomography) and MRI (Magnetic Resonance Imaging). In the case of the SPECT technique, new organic compounds
labeled with radionuclides 123I, 125I, and 99 mTc have been described. Epidemiological studies have revealed that the use of
non-steroidal anti-inflammatory drugs decreases the relative risk of AD. In the last years, the search of compounds with
similar structures it has increased in order to be used as labels or drugs. The objective of this paper was to synthesize new
naphthalene derivatives, for its further use as quelating agents of 99 mTc, for the detection of β-amyloid plaque in the AD.
Thus, spacer arms with different lengths were introduced at β-position (or 1-) of naphthalene molecule through various
different reactions. The compounds were structurally characterized by IR, 1H-NMR and 13C- NMR spectroscopies and
mass spectrometry.

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