Síntesis de 4,4-ciclopropil derivados de curcuminoides en medio acuoso

Resumen

La introducción del grupo ciclopropilo en la estructura de curcuminoides constituye un retopor la disminución en la reactividad en el grupo metileno, debido a la existencia del equilibrio ceto-enólico en estos compuestos. El desarrollo de esta reacción es afectado por la inestabilidad de los curcuminoides en medio básico. Teniendo en cuenta la posibilidad de desarrollar reacciones de alquilación en medio acuoso, en este trabajo se obtuvieron cinco ciclopropil derivados de curcuminoides a partir de la reacción de sus correspondientes 3,5-pentatrienonas con 1,2-dibromoetano, en relación molar 1:1, en presencia de carbonato de potasio como base y bromuro de tetrabutilamonio como catalizador de transferencia de fases. La mezcla de reacción se calentó a 40 °C durante 12 h para obtener los productos deseados, con rendimientos que oscilaron entre un 22 y un32 %. Todos los compuestos obtenidos son sólidos coloreados, los cuales se caracterizaron mediante espectroscopia de RMN, análisis elemental cuantitativo y espectrometría de masas. El procedimiento empleado se presenta como un novedoso método de ciclopropanación de curcuminoides que emplea agua como disolvente, facilitando además la separación del producto debido a su insolubilidad en el medio de reacción, lo que le confiere valor medioambiental y económico.