Nuevo método para la síntesis de triazolo[1,5-a]piridinas de N'-[bis(metiltio)metileno]cianoacetohidrazida y sistemas push-pull

Resumen

La N-[bis(metiltio)metilen]cianoacetahidrazida derivada de la cianoacetahidrazida presenta una estructura adecuada para formar, en medio básico, el carbanión metileno. En este trabajo se estudió el comportamiento de este agente nucleofílico en reacciones con alquenos y ditietanos push pull para obtener heterociclos del tipo de triazolo[1,5-a]piridinas de potencial actividad biológica. Las triazolo[1,5-a]piridinas con compuestos importantes por su utilización como fármacos. Su obtención comprende, usualmente varios pasos de síntesis y en los casos más sencillos, no se obtienen buenos rendimientos. En este trabajo se describe la síntesis directa de un nuevo sistema del tipo de triazolo[1,5-a]piridina. Este significa una ventaja con relación a los otros métodos descritos. Todas las reacciones se ensayaron a temperatura ambiente utilizando diferentes medios básicos sin resultados satisfactorios. Los mejores rendimientos se obtuvieron con calentamiento a reflujo usando etóxido de sodio. Se proponen los mecanismos de reacción que pueden explicar claramente la formación de los heterociclos condensados a partir del ataque nucleofílico del carbanión de la N-[bis(metiltio)metilen]cianoacetahidrazida al carbono electrofílico de los ceten-S,S-acetales y los ditietanos push pull. Las pruebas preliminares efectuadas a los nuevos productos arrojaron resultados alentadores con relación a su bioactividad. Los rendimientos de las triazolo[1,5-a]piridinas sustituidas obtenidas a partir de la N-[bis(metiltio)metilen]cianoacetahidrazida 1 y los alquenos push pull 1 son superiores a las obtenidas con los ditietanos push pull 4. Los productos 3 y 5 fueron caracterizados mediante análisis elemental cuantitativo y varias técnicas espectroscópicas (IR, RMN-1H y 13C y espectrometría de masas).