Análogos de ecdisteroides basados en esteroides sapogeninas I. Síntesis de bromo-derivados de diosgenina. Estudio preliminar de su actividad biológica
Resumen
Los ecdiesteroides constituyen una larga familia de esteroides con más de 100 compuestos, distribuidos en los reinos vegetal y animal, donde desempeñan un papel importante en los procesos de desarrollo, metamorfosis y reproducción. En las plantas actúan como protectores contra insectos fitófagos. En esta comunicación se describe la síntesis de bromoderivados esteroidales como potenciales agentes insecticidas e intermediarios avanzados para la obtención de análogos de ecdiesteroides a partir de substratos espirostánicos de procedencia natural y comercialmente asequibles tales como la diosgenina, y la elucidación estructural de
los compuestos obtenidos mediante espectroscopia infrarroja, FTIR, y resonancia magnética nuclear RMN 1H - 13C. Durante los procesos de obtención de más de 10 intermediarios fueron utilizadas y optimizadas reacciones de epoxidación y su apertura oxidativa, técnicas de hidroxilación cis a dobles enlaces y halogenación selectiva a cetonas. Los estudios preliminares para la detección de actividad biológica muestran que estos derivados bromados constituyen potenciales insecticidas para el control de plagas de Blatella germanica (cucaracha alemana) en comunidades humanas.
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