Síntesis de 5-amino-pirazol-4-N'-[bis(metiltio)- metileno] carbohidrazida

Resumen

La síntesis de anillos pirazólicos ha sido ampliamente estudiada en los últimos años con el propósito de hallar nuevas moléculas con potencial actividad biológica. Esto se ha logrado ciertamente, pues actualmente varios medicamentos contienen este tipo de estructura como principio activo. Entre ellos deben destacarse analgésicos, antinflamatorios y sedantes. En este trabajo se reporta la síntesis de nuevos compuestos de estructura 5-aminopirazólica mediante la reacción de los alquenos o ditietanos push pull derivados de las N'-[bis(metiltio)-metilen]cianoacetahidrazidas con dinucléofilos adecuados. Los mejores resultados se lograron en la reacción del alqueno push pull N'-[bis(metiltio)metilen]-2-ciano-3,3-[bis(metiltio)]acrilhidrazida con hidracinas e hidracidas en presencia de un exceso de estos agentes dinucleofílicos (alqueno/dinucléofilo 1:2,5). La ciclización intramolecular que ocurre en el intermediario de la reacción se produce sin la participación del grupo carbonílico amídico, lo que corrobora la mayor reactividad del grupo ciano ante el ataque del grupo NH. Los resultados permitieron comprobar el mayor carácter push pull del enlace olefínico en comparación con el azometínico, ya que en el primer sistema se estabiliza más el enlace polarizado. Se pudo demostrar que en general, los mejores rendimientos se logran utilizando los ceten-S,Sacetales como agentes electrofílicos. Los compuestos de interés se obtuvieron en un solo paso de síntesis con rendimientos superiores a los reportados para sistemas similares de anillos. Todos los productos sintetizados se caracterizaron adecuadamente mediante análisis elemental cuantitativo y con el empleo de varios métodos espectroscópicos como espectroscopias infrarroja y resonancia magnética nuclear, así como por espectrometría de masas.