Reactividad de las 15-hidroxigermacranolidas. Estudio conformacional
Resumen
Las lactonas sesquiterpénicas son una importante clase de metabolitos secundarios que se encuentran en las plantas, las cuales
presentan diversas actividades biológicas entre las que se encuentran antitumoral, citotóxica y antimicrobiana. Dentro de esta
clase, se hallan las germacranolidas, cuyas moléculas son consideradas las precursoras de otros tipos de esqueletos de lactonas
sesquiterpénicas tales como elemanolidas, eudesmanolidas y guayanolidas. En trabajos anteriores, el grupo de trabajo del autor
usando como modelo el costunolido, ha demostrado que la conversión de la lactona trans en la cis, provoca fuertes interacciones
estéricas que obligan al ciclo a adoptar la conformación DD (disposición del metilo 14 y el CH2OH en 15 hacia abajo en el anillo
de ciclodecadieno). Dicha conformación es la necesaria para que la ciclación electrofílica del correspondiente epóxido, conduzca
a guayanolidas aisladas de umbelíferas.
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