SÍNTESIS DE COMPUESTOS DEL TIPO BENZOILFLOROGLUCINOLPOLIPRENILADOS. ESTUDIOS DE FORMACIÓN DEL SISTEMA BICICLO[3.3.1]NONANO-2,4,9-TRIONA
Resumen
Los compuestos acilfloroglucinolpoliprenilados policíclicos (PPAPs en inglés) constituyen una familia de productos naturales
con interesantes propiedades biológicas, provenientes de la familia de plantas Clusiaceae. Esta clase de compuestos se
caracteriza por poseer una estructura bicíclica de acilfloroglucinol única, cuyo esqueleto base, el biciclo [3.3.1]nonano-2,4,9-
triona, ha suscitado un renovado interés entre los químicos sintéticos y farmacéuticos.
La evaluación de una mezcla de xantochimol y gutiferona E (PPAPs de tipo B) procedente del extracto etilacético de la
Garcinia pyrifera en el ensayo de la depolimerización de los microtúbulos en tubulina, resultó similar a la respuesta desplegada
por el paclitaxel, agente antitumoral de referencia en la línea celular del cáncer de mama. En virtud de este resultado
alentador, se iniciaron trabajos de hemisíntesis con vistas a realizar un estudio de estructura-actividad biológica, que dio
lugar a derivados carentes de actividad in vitro. Por tal motivo y dada la necesidad de profundizar en el conocimiento de los
requerimientos estructurales necesarios en el mecanismo de acción sobre el sistema tubulina-microtúbulos, se han realizado
esfuerzos significativos hacia la obtención de compuestos PPAPs por vía de la síntesis total.
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